Jimmy Cliff je rođen kao James Chambers 30. srpnja 1944. godine u Saint Jamesu. Počeo je pisati pjesme dok je još bio u osnovnoj školi, a kada je imao 14 godina otac ga je odveo u Kingston gdje je preuzeo umjetničko ime Jimmy Cliff. Cliff je tražio mnoge producente dok je još pohađao školu pokušavajući snimiti svoje pjesme ali bez uspjeha, a također je sudjelovao u talent natjecanjima. "Jedne noći sam prolazio pored prodavaonice ploča i restorana dok su zatvarali, ugurao sam se unutra i uvjerio jednog od njih, Leslie Konga, da krene u snimanje moje glazbe", piše u svojoj biografiji na vlastitoj web stranici. Nakon dvije neuspješne singlice, njegova karijera se vinula u zvijezde kada je "Hurricane Hattie" postala hit dok je imao 14 godina. Singl je producirao Kong s kojim je Cliff ostao sve do Kongove smrti od srčanog udara 1971. godine.

Cliffovi kasniji hit singlovi uključuju pjesme "King of Kings", "Dearest Beverley", "Miss Jamaica" i "Pride and Passion". Godine 1964. Cliff je izabran kao jedan od predstavnika Jamajke u New Yorku, a iste godine Cliff se pojavio u programu nazvanom "This is Ska!" uz Princea Bustera, Toots and the Maytals i Byrona Leea and the Dragonaires.

Uskoro je potpisao ugovor s Island Recordsom i preselio se u Veliku Britaniju. Island Records je u početku (i neuspješno) pokušavao prodati Cliffovu glazbu rock publici, ali njegova je karijera uzletjela krajem 1960-ih. Njegov međunarodni debitantski album bio je "Hard Road to Travel" objavljen 1967. godine. Dobio je odlične kritike i uključivao je pjesmu "Waterfall" (koju su napisali Alex Spyropoulos i Patrick Campbell-Lyons) koja je postala hit u Brazilu i osvojila nagradu na Međunarodnom festivalu pjesama.

"Waterfall" je 1969. godine slijedio hit "Wonderful World, Beautiful People" te "Vietnam" 1970. godine koji su bili popularni u većini svijeta. Bob Dylan je nazvao "Vietnam" najboljom protestnom pjesmom koju je ikada čuo. Također u tom razdoblju Cliff je objavio svoju obradu pjesme "Wild World" Cat Stevensa kao singl, ali naposljetku je nije uključio na svoj album "Wonderful World, Beautiful People".

Godine 1972., Cliff je glumio Ivana Martina, nazvanog Ivanhoe u reggae filmu The Harder They Come koji je režirao Perry Henzell. U filmu se priča Ivanova priča, on je mladić bez novca koji dolazi u Kingston iz sela te pokušava uspjeti u glazbenom biznisu, ali bez uspjeha. Soundtrack album filma bio je velik uspjeh koji se dobro prodavao širom svijeta i prvi put predstavio međunarodnoj publici. Ovo je jedan od najznačajnijih jamajčanskih filmova nakon njene neovisnosti. Film je svoju premijeru imao u londonskom kinu Gaumont u Notting Hillu 1. rujna 1972. godine.

Godine 1975. Cliff je nastupio u prvoj sezoni emisije Saturday Night Live koju je vodio Dick Cavett. Nakon nekoliko albuma, Cliff je napravio pauzu i putovao u Afriku (jamajkanski pisac Lindsay Barrett imao je ključnu ulogu u Cliffovom prvom putovanju tamo), a kasnije se preobratio na islam i uzeo ime El Hadj Naïm Bachir.

Cliff se brzo vratio glazbi, a 1984. godine Cliff se pojavio na Pinkpop Festivalu u Landgraafu u Nizozemskoj. Tijekom The River Toura, Bruce Springsteen i E Street Band su uživo izvodili Cliffovu dosad malo poznatu pjesmu "Trapped"; postala je izuzetno poznata kada je uključena na album za dobrotvorne svrhe "We Are the World" iz 1985. godine. Album "Cliff Hanger" (1985.) osvojio je Grammya u kategoriji Najbolji reggae album, a to mu je bila posljednja velika uspješnica u Sjedinjenim Državama sve do 1993. godine. Također 1985. godine Cliff je pridonio pjesmi "Sun City" protestnoj pjesmi koju je napisao i skladao Steven Van Zandt, a snimili su je umjetnici okupljeni protiv apartheida kako bi izrazili svoje protivljenje južnoafričkoj politici apartheida.

Cliff je potom pružio prateće vokale na albumu "Dirty Work" Rolling Stonesa iz 1986. godine, pojavio se u komediji Club Paradise u kojoj su glumili Robin Williams i Peter O'Toole i doprinio nekoliko pjesama na soundtracku, uključujući "Seven Day Weekend" koju je otpjevao s Elvisom Costellom. 1988. godine njegova pjesma "Shelter of Your Love" bila je uključena u film Cocktail.

Cliff se također pojavio u filmu Marked for Death 1990. godine izvodeći "John Crow" s bendom. Njegova snimka pjesme "You Can Get It If You Really Want" korišten je kao himna Sandinističkog narodnog oslobodilačkog fronta na izborima u Nikaragvi 1990. godine. Nastavio je dobro prodavati u Jamajci i u manjoj mjeri u Ujedinjenom Kraljevstvu, vraćajući se na mainstream pop liste u SAD-u i drugdje (# 1 u Francuskoj) s verzijom Johnnyja Nasha "I Can See Clearly Now" na soundtracku filma Cool Runnings iz 1993. godine. Godine 1995. Cliff je objavio singl "Hakuna Matata" suradnju s Lebo M, pjesmu sa soundtracka animiranog filma Kralj lavova. 

Godine 2001. Cliff je postao prvotni član panela za ocjenjivanje Independent Music Awards kako bi podržao nezavisne umjetnike. Početkom dvijetisućitih Cliff je u Europi objavio album "Fantastic Plastic People" nakon što je prvo omogućio besplatno preuzimanje albuma putem p2p softvera. Na ovom albumu surađivao je s Joeom Strummerom, Annie Lennox i Stingom. Godine 2004. Cliff je potpuno preuredio pjesme odbacivši tradicionalni reggae u korist elektroničkog zvuka koje su postale dio albuma "Black Magic". Album je također uključivao pjesmu "Over the Border" s Joeom Strummerom. Cliff je nastupio na zatvaranju Commonwealth Gamesa 2002. godine, a 2003. godine njegova pjesma "You Can Get It If You Really Want" uključena je u glazbenu pozadinu filma Something's Gotta Give. Jamajčanska vlada pod P. J. Pattersonom 20. listopada 2003. počastila je Cliffa dodjelom Ordena zasluga, četvrte najviše nagrade u državi, za njegov doprinos filmu i glazbi Jamajke. Cliff i Mervyn Morris jedini su živi umjetnici koji imaju ovaj status. 

Godine 2007., Cliff je nastupio na otvaranju Svjetskog kupa u kriketu, a u proljeće i ljeto 2010., Cliff je krenuo na opsežnu turneju po SAD-u i Kanadi. Godine 2007., "You Can Get It If You Really Want" usvojila je Britanska konzervativna stranka tijekom njihove godišnje konferencije. Citiran je u The Independentu kako kaže: "Jedan od mojih članova benda nazvao me jutros da mi javi tu vijest. Ne mogu ih spriječiti da koriste pjesmu, ali ja nisam pristaša politike. Čuo sam za Camerona, ali ja nisam njegov pristaša. Ne podržavam nikakvog političara. Samo vjerujem u ispravno ili pogrešno."

U rujnu 2009. godine nominiran je za ulazak u Rock and Roll Hall of Fame nakon kampanje koja se provodila za njega od strane Amerikanca Charlesa Earlea. Cliff je reagirao na vijest rekavši: "Ovo je dobro za mene, dobro za jamajčansku glazbu i dobro za moju zemlju." Krajem 2009. godine službeno je objavljeno da je primljen u Hall of Fame i uveden je 15. ožujka 2010. od strane Wyclef Jeana.

Cliff se pojavio i u dokumentarcu iz 2011. godine "Reggae Got Soul: The Story of Toots and the Maytals" koji je prikazan na BBC-u i opisan kao "neispričana priča o jednom od najutjecajnijih umjetnika koji su ikada izašli iz Jamajke".

Godine 2011., Cliff je surađivao s producentom Timom Armstrongom, vodećim pjevačem američkog punk benda Rancid na EP-u "The Sacred Fire" i albumu "Rebirth"."Rebirth" je osvojio nagradu Grammy za najbolji reggae album te godine. Album je na 12 mjestu na listi 50 najboljih albuma 2012. godine po Rolling Stoneu, koji kaže: "Postoji ska, rock steady, roots reggae, ali obrada "Guns of Brixton" od The Clasha isporučena u Cliffovom prepoznatljivom soulful tenoru i dalje lijepo zvuči nakon više od 40 godina od njegovog prvog izdanja". Zbog albuma "Rebirth" u prosincu 2012., Cliff je imenovan artistom godine od digitalnog novinskog portala Caribbean Journal. Ni u današnjosti Jimmy Cliff se ne predaje; u kolovozu 2022. Cliff je objavio album "Refugees".