Jamajkanska pjevačica Millie Small preminula je u dobi od 72. godine nakon što je pretrpjela moždani udar. Millie Small je bila najpoznatija po svom hit singlu "My Boy Lollipop" koji je visoko kotirao 1964. u SAD-u i Velikoj Britaniji. "My Boy Lollipop" ostaje jedna od najprodavanijih ska pjesama svih vremena, s više od sedam milijuna prodanih primjeraka. 

Rođena kao Millicent Small u Clarendonu, na jugu Jamajke, bila je jedno od sedmero braće i pet sestara, odrasla na plantaži šećera gdje joj je otac bio nadglednik. S 12 godina pobijedila je na natjecanju talenata u kazalištu Palladium u zaljevu Montego, a u tinejdžerskim danima snimala je za Sir Coxone Dodd's Studio One u Kingstonu.Tamo se udružila s reggae pjevačem Royem Pantonom i postali su jedan od najplodnijih otočkih dvojaca, postižući glavni hit s "We'll Meet". Osnivač Island Recordsa, Blackwell se zainteresirao nakon što je izdao neke od tih ploča u Velikoj Britaniji na svojoj novoizdanoj diskografskoj etiketi, i zatim doveo Millie Small 1963. godine u London gdje producira svoju verziju "My Boy Lollipop". 

Millie je upisala govorni tečaj u scenskoj školi Italia Conti i bila na turneji u Velikoj Britaniji prije no što je snimila "My Boy Lollipop" s grupom londonskih glazbenika (Small je tvrdila da je Rod Stewart svirao solo harmoniku, ali on je negirao da je bio prisutan na snimanju). "My Boy Lollipop" objavljena je u veljači 1964. godine, učinila ju je međunarodnom zvijezdom i pomogla popularizaciji ska glazbe širom svijeta. Međutim, Small nikad nije uspjela ponoviti uspjeh singla "My Boy Lollipop", no nastavila je s turnejama i snimanjima te se često pojavljivala na pop emisijama.

"Život mi se činio vrlo normalnim - iako sam imala samo 17 godina, shvatila sam slavu", rekla je za Express 2016. godine.

Nakon što je napustila Island 1970. godine, počela je izdavati za reggae izdavača Trojan Records, gdje je njen prvi singl bio obrada pjesme "Mayfair" Nick Drakea. Međutim, b-strana je privukla veću pažnju na kojoj se našla "Enoch Power", to je bio prkosan odgovor na govor Enocha Powella o zapaljivom, imigracijskom govoru.

Ubrzo nakon tog singla i pratećeg albuma "Time Will Tell", Small se odmaknula od glazbe. U kasnijim godinama živjela je u Singapuru i Novom Zelandu prije nego što se vratila u London, gdje se koncentrirala na pisanje, slikanje i odgoj svoje kćeri.

Kada je "My Boy Lollipop" 1987. godine ponovno objavljen u znak obilježavanja 25. obljetnice Island Recordsa, pjevačica je na televiziji Thames dala rijetki intervju, u kojem je otkrila da je, u jednom trenutku, bila bez novaca u Londonu. Međutim, ona je teška vremena prihvatila objašnjavajući: "To je sve iskustvo. Bilo je sjajno. Nisam se brinula jer sam znala što radim.

Godine 2011., dobila je titulu od guvernera Jamajke Commander in the Order of Distinction za svoj doprinos jamajčanskoj glazbenoj industriji.